Cómo entender qué es un pentest

El software tiene errores, sin duda. Puede haber miles de líneas de código y, siendo sinceros, los humanos no son infalibles. Por eso, las pruebas son tan complicadas: no solo los desarrolladores necesitan detectarlo todo, sino que incluso las mejores pruebas pueden pasar por alto fallos de seguridad o problemas ocultos. Ahí es donde entran en juego las pruebas de penetración. Es como contratar a alguien para que busque vulnerabilidades en tu sistema para que sepas dónde están las debilidades antes de que un hacker las encuentre.

Realizar una prueba de penetración no se trata simplemente de ejecutar un escáner automatizado y dar por finalizado el proceso. Claro que las herramientas pueden ayudar, pero a menudo arrojan falsos positivos (o peor aún, pasan por alto vulnerabilidades por completo).Gran parte del verdadero valor reside en contar con un analista humano, alguien que pueda interpretar los resultados, probar manualmente y determinar si lo que el escáner detectó es realmente explotable o solo una falsa alarma. Básicamente, es la diferencia entre un análisis de vulnerabilidades y una prueba de penetración adecuada, que profundiza más.

El objetivo de una prueba de penetración

El objetivo principal es encontrar todas las brechas de seguridad. Necesita un informe completo que indique qué es vulnerable y con qué facilidad puede alguien malintencionado explotarlo. Normalmente, estas pruebas tienen un límite de tiempo, porque, seamos sinceros, hackear todo el día no es barato, y nadie quiere que un pentester trabaje para siempre. Si hay un equipo interno, podrían realizar evaluaciones continuas, pero para la mayoría de las empresas, contratar a una empresa externa es la mejor opción. Estos equipos externos trabajan con un alcance, presupuesto y plazos definidos, lo que significa que están motivados para abordar las áreas clave sin alargar el proceso indefinidamente.

Normalmente, la prueba tiene un alcance limitado, quizá un par de semanas como máximo. La idea es detectar todas las vulnerabilidades, tanto obvias como no tan obvias, antes de que el coste de más pruebas supere el beneficio. Sin embargo, a veces, si el presupuesto es ajustado, realizan una prueba con un límite de tiempo, lo que significa que hacen todo lo posible en un plazo más corto, sabiendo que quizá no lo detecten todo, pero con la esperanza de encontrar los problemas más importantes.

Proceso manual

Vamos, las herramientas automatizadas son útiles, sobre todo para analizar las debilidades obvias o las versiones vulnerables. Pero no son mágicas. A menudo detectan falsos positivos o pasan por alto problemas complejos que requieren la intuición humana. Las fallas de seguridad rara vez se deben a un error evidente; suelen ser una combinación de cosas aparentemente menores. Por eso, un pentester humano interpreta manualmente los resultados, verifica las vulnerabilidades y prueba si realmente se pueden explotar. Es tedioso, pero créeme, este esfuerzo manual es lo que realmente hace que un pentest valga la pena, no solo hacer clic en «escanear» y esperar que todo salga bien.

Tipos de pentest

La mayoría de las pruebas de penetración se realizan contra un producto o entorno específico, idealmente en un entorno de producción real o lo más parecido posible a uno real.¿El truco? Ejecutar estas pruebas en sistemas en vivo puede parecer arriesgado, pero en realidad no suelen generar mucho tráfico, y los pentesters tienden a evitar probar problemas de denegación de servicio en entornos en vivo para evitar interrupciones. Aun así, muchos prefieren realizar pruebas en entornos duplicados o de prueba por cuestiones de privacidad, especialmente con datos reales de usuarios involucrados.

Pueden probar sitios web, API, aplicaciones móviles, infraestructura de red e incluso hardware. Básicamente, cualquier cosa conectada a internet o a la red. Es sorprendente la diversidad del alcance, dependiendo de lo que se necesite proteger.

Variaciones sobre el tema

Existen otros tipos de pruebas relacionadas, pero más especializadas, como las simulaciones de phishing, la recopilación de OSINT (Inteligencia de Fuentes Abiertas) o los ejercicios de equipo rojo. Las pruebas de phishing envían correos electrónicos falsos para ver si los empleados caen en la trampa. La OSINT implica rastrear redes sociales, LinkedIn o registros públicos para descubrir qué información está disponible para que los atacantes la aprovechen. Los equipos rojos se esfuerzan al máximo, probando no solo la seguridad digital, sino también la física, como intentar acceder al edificio o aplicar ingeniería social a los empleados.

Los ejercicios del equipo rojo son más agresivos y se asemejan más a los ataques reales. Cuentan con permiso, generalmente autorizado por la alta dirección, para intentar infiltrarse en la organización. A veces se hacen pasar por empleados o contratistas legítimos, y resulta curioso lo complicado que se vuelve todo. Pueden llevar identificaciones o permisos falsos, y los equipos de seguridad no suelen saber cuándo se realizan estas pruebas, lo que añade ese elemento sorpresa.

Equipos rojos

Los operadores del equipo rojo actúan con cautela: técnicamente, prueban la seguridad, pero con un estilo más ofensivo, de «ataque».Están autorizados, pero eso no significa que se porten bien. Podrían intentar violar la seguridad física, usar ingeniería social con el personal o explotar vulnerabilidades digitales, como lo haría un actor malicioso. Para mantener la legalidad, llevan formularios de permiso firmados, a veces con uno falso de respaldo para que el personal de seguridad no esté preparado. Es una locura, porque realmente actúan de forma encubierta, incluso entregando permisos falsos para ver si el personal de seguridad sospecha.

Si los atrapan, podrían intentar escaparse con engaños usando el permiso falso y charlando un rato. A veces los «atrapan», pero como tienen planes de infiltración alternativos, la acción puede continuar, a menos que seguridad los pille con las manos en la masa. Algo divertido (y estresante), pero todo autorizado, por supuesto.

Resumen

En resumen: las pruebas de penetración son valiosas porque ayudan a descubrir vulnerabilidades de seguridad antes de que alguien malintencionado las detecte. Implican una combinación de análisis automatizado y pruebas manuales, con un experto al mando. Ya sea que se trate de probar un sitio web, una red o la seguridad física, el objetivo es obtener una visión clara de dónde se necesitan mejoras. El informe final suele enumerar las vulnerabilidades y los planes para solucionarlas.

Claro, puede ser un poco invasivo o incómodo, pero es mejor ser proactivo que esperar a que ocurra una brecha. Si diriges una empresa o gestionas infraestructura, una prueba de penetración es una inversión sólida; considérala una revisión de seguridad para tus activos digitales.